A Carreira de Shawn Michaels - 1999 - 2001
A aposentação. Os fãs irão sempre se recordar dos três anos da WWF sem o "The Showstopper", tal como Michaels irá se lembrar do dinheiro que perdeu quando teve de estar fora do wrestling quando a WWF estava no pico do seu sucesso.....
Michaels a 12 de Janeiro de 1999, submeteu-se a uma cirurgia onde lhe fundiram dois discos da coluna, sendo que um ficou completamente destruído após o casket match conta Undertaker uma ano antes. Para além disso, forma-lhe colocadas placas de metal nas duas pernas.Com apenas 33 anos, Michaels via terminar a carreira que muitos diziam que iria ser grandiosa.
No entanto, ele não estava morto. Michaels havia de regressar á programação da TV no papel de comissário, primeiro aliando-se á Corporação de Vince McMahon e depois virando-se contra este. Ele era novamente o favorito do público, no entanto faltava-lhe aquela adrenalina.
Durante este tempo, Michaels abriu a sua escola de wrestling, a Shawn Michaels Wrestling Academy em San Antonio que mais tarde iria revelar-se como um dos seus grandes legados. Ironicamente, a escola de Michaels suplantava a Hart Dungeon como a principal escola na América do Norte. Da escola saíram uma mão cheia de talentos, incluindo Daniel Bryan, Hernandez, Bryan Kendrick, Paul London e o seu sobrinho Matt Bentley.

As lesões de Michaels faziam com que este ficasse tão debilitado que mal conseguia demonstrar as manobras que o fizeram famoso. Daniel Bryan certo dia afirmou que bastava Michaels fazer um simples moonsault que o seu braço esquerdo termia. Michaels deixava a maior parte do treino nas mãos do seu assistente, Rudy Boy Gonzalez.
Michaels tinha uma alma enorme e então com o um dos seus estudantes Venom, entra no main-event de um show promovido pela Texas Wrestling Alliance. Michaels bookou o combate como um bunkhouse brawl de modo a disfarçar as suas capacidades atléticas que eram inexistentes. Michaels ganharia o combate e tornava-se o primeiro TWA Champion. A sua carreira foi dada como terminada quando num show em 2001, desmaiou devido a desidratação, Desde 1996 em Anaheim até a esta altura o mundo tinha dado uma volta de 360º.
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